Para conocer las características del inicio sexual de hombres que tienen sexo con hombres (HSH) y mujeres transgénero (MTG) de alto riesgo y su asociación con el comportamiento sexual actual en cinco ciudades del Perú, se analizó la base de datos del módulo sobre inicio sexual obtenida de 4,401 HSH y 710 MTG participantes en un estudio transversal de vigilancia centinela de VIH del 2011. En los HSH, la mediana de edad del inicio sexual fue 15.0 años y 16 años para la primera relación sexual anal (PRSA). El 44.2% tuvo su inicio sexual con una mujer. Una PRSA no protegida (Odds ratio ajustado por grupo de edad, nivel educativo y ciudad =AOR: 1.47) y una pareja de identidad desconocida (AOR: 1.61) estuvieron asociados a tener >5 parejas en los 6 meses previos al estudio. El recibir dinero (AOR: 2.61) en la PRSA estuvo asociada con trabajo sexual actual; el tener una pareja desconocida (AOR: 1.64) con el diagnóstico de ITS; mientras una PRSA no protegida (AOR: 2.56) con la última relación sexual anal no protegida. En las MTG la mediana de edad de inicio sexual fue 14.0 años, y 15.0 años para la PRSA. El 93.9% tuvo su inicio sexual con un hombre. Una PRSA no protegida (AOR: 1.64) y una pareja de edad 4-7 años mayor (AOR: 1.79) estuvieron asociados con >5 parejas. Una pareja de edad 1-3 años mayor (AOR: 2.82) en la PRSA estuvo asociada con trabajo sexual; y una PRSA no protegida (AOR: 2.54) con la última relación sexual anal no protegida. Un inicio sexual seguro en HSH y MTG podría disminuir el comportamiento sexual de riesgo futuro.